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Sinatra出身貧寒，他的父母親都是來自意大利的移民，因此他根本沒有機會獲得良好的教育。在他十六歲的時候，就中途輟學，選擇演唱作為自己謀生的手段，當時由于他藉藉無名，很難獲得唱片公司的合同，因此哪里能夠掙到錢，哪里有觀眾，他就在哪里演唱。在此時，他的演唱只是他謀生的手段而已。然而他天生一份歌唱家的嗓子，在加入“霍布肯四人演唱小組”之后，終于得到了人們的注意。在1935年一次由廣播電臺舉辦的業余歌手大賽中，他們的樂隊奪得了大獎，當時的獎項名字叫做“梅杰·鮑維斯業余天才小時”。他的小組在獲勝之后，取得了同鮑維斯合作參加巡回演出的機會。后來他參加一部電影的拍攝，當時他試演的角色是一位臉涂黑了的男士，這種角色產生的影響力很難說是好還是壞。從1937年到1939年，這支樂隊一直在新澤西州的一家叫做“生銹的船艙”的街頭餐館中演唱。從1939年起，他開始在WNEW電臺的“舞曲天堂”節目中演唱，以此謀生。

三十年代未，哈里·詹姆斯離開了Benny Goodman的樂隊，轉而組建自己的樂隊，當時他最先聯絡的歌手就是Sinatra。在1939年的夏天，Sinatra和詹姆斯的樂隊錄制了一首歌曲，曲名是《全部或一無所有》，這首歌總共賣出了八千張。在這張唱片發行的最初還未計人Sinatra的名下，因為他的名氣還不大，還難以吸引聽眾?？墒窃?943年當哥倫比亞唱片公司重新出版此曲時，這首歌竟然成為了排行榜的冠軍曲。

1940年Sinatra和道爾西開始合作錄音。當時他的演唱由一支名為穿花衣服的管樂器吹奏者的合唱四人組伴唱，這支四重唱組中包括了約·斯塔福德和康尼·海思斯。這支樂隊和西納特拉一起走上了銀幕，這是第一部由西納持拉出演主要角色的電影。但是，《拉斯維加斯之夜》并未如他的歌曲一樣受到觀眾的欣賞，這部電影既未贏得觀眾，也未獲得奧斯卡金像獎，然而事實上此時的Sinatra已經成為了商業上的偶像崇拜的目標。他在1940年至1943年期間的一系列影片都受到了歡迎。

1942 年，Sinatra已經成為了一位引人隔目的歌手。他買下了當初和道爾西定下的合同，成為了一位自由的歌手。在1942年他在派拉蒙劇院演出了一個月，當時的合作者是著名的單簧管演奏家Benny Goodman。當時的演出盛況空前，人們爭相睹大師的風采，都想親眼見一見他們心中的偶像。在1944年Sinatra的回聘演出竟然造成了交通阻塞，大約有兩萬五千青少年歇迷擁擠在街道之上，壯觀的場面幾乎使人忘記了這還是在二次世界大戰期間。1943年，他為哥倫比亞唱片公司錄制了他首張個人獨唱音樂會。而在其后的十年里，他先后錄制了86張個人唱片，其中有33張成為了排行榜上的前十名。這種業績在今天簡直是無法想象的，可以毫不夸張地說，當時的 Sinatra是當之無愧的天皇巨星。音樂上的成功促使Sinatra重又萌生了上銀幕的念頭。

在1951年他的婚變成為了報紙爭相報道的話題，他離開了自己的妻子南希，同著名影星愛娃·加德納結婚這在當時被認為是不義之舉，南希成為了人們同情的對象，西納特技和加德納則成為了受譴責的目標。與此同時，在五十年代初盛行于美國文藝界的麥卡錫主義也把矛頭指向了西納持拉。

在1946年，他贏得了一項奧斯卡金像獎的特別獎并作為贊成宗教和種族寬容的代言人的努力建立起他作為自由主義者以及具有進步思想的個人主義者的聲望。也許在這與實際相差甚遠，但在公眾的眼中， Sinatra確實是值得廣泛尊重的。他的這種聲望一直延續到六十年代，直到他支持的黨派換成了共和黨。

1954年，Sinatra再次贏得了奧斯卡金像獎，他成功地出演了影片《從此到永遠》，這幫助他走出了五十年代中期開始的低谷期。

六十年代，西納持拉重新確認了他在爵士樂壇的地位，他先后錄制了有唐·科斯塔和尼爾·海夫蒂編曲的專輯。另外，還和Count Basie合作。

他曾經退休過一段時間，但在1973年他錄制的《奧爾的藍眼睛又和從前一樣》爬上了排行榜的第十五位。他的下一張專輯成績也不錯，進人了前四十名，這張名為《西納特技一主要事件》的兩張唱片裝的專輯中因為一些乏味的素材而顯得雜亂無章。在1980年已經65歲的Sinatra重返排行榜，此次他推出的是專輯《三部曲：過去，現在和未來》。

西納持拉的私生活簡直就可以寫一本書。他的一系列婚姻丑聞，在旅館和夜總會中的意外事件對于俱樂部老板，演藝人士，評論家的謠言以及報復，還有同黑幫的瓜葛早在基蒂·凱萊并不著名的傳記出版之前就充斥于大大小小豹報刊和雜志中。