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1987年初，劉文正自組了一間名為“飛鷹”的音樂公司，同時挖掘伊能靜、裘海正跟方文琳組成了“飛鷹三妹”，2月的時候她們便迅速的出版了第一張專輯《閃亮的日子》，伊能靜也從此踏入歌壇?！帮w鷹三妹”的第一張專輯一推出就反響熱烈，于是三姐妹便都在不解散的情況下去各自發展了。1987年7月，伊能靜首先推出了個人的第一張專輯《有我有你》，以一首《新娘》成為大眾倍受寵愛的“小新娘”。伊能靜的聲音像一條小溪里緩緩流動的清水，清澈、透明而顯得十分乾凈，靜靜的聽就好像細雨中輕輕搖曳的風，濕潤地吻在臉上，甜蜜而清涼的感覺，陶醉中似乎還會飄過一抹淡淡的紫丁花香；她的歌猶如一杯檸檬茶擺放在眼前，杯中的冰塊上上下下、大的小的，懸浮在被“染”成檸檬色的杯中，檸檬茶里多的是冰塊，它們簇擁著，把只有半杯的水擠成了一杯，喜歡這種感覺，看著這些冰塊漫漫縮小，喝上一口，讓它們在嘴中從有到無，是一種帶滋味的清爽。

1988年3月，第二張專輯《十九歲的最后一天》使地球上黃皮膚的人深深記住了伊能靜這個名字，這首歌隱隱透著一抹迷惑悵惶的味道，伊能靜自己寫的歌詞里面也帶有一些淡淡的憂傷和對往日的懷念，同時還有一些對于明天的憧憬：“忽然之間走過/十字頭的年齡沒留下什么/二字頭的開始/我好想說如果一切可以從頭來過……”伊能靜用那種半成熟的心態唱得洋洋灑灑，是那些正值校園的年輕人只依稀感到一絲迷惘，但覺前路正長，眼前是一條光明大道。接著，同年10月伊能靜發行第三張專輯《我是貓》，《我是貓》也是伊能靜自己作詞，不過，這次沒有了迷惘和憧憬，而是一種無拘無束的享受生活的自我感覺。專輯中另外一首《我在戀愛》伊能靜只用短短的79個字，不但寫出了少女面對愛情的彷徨困惑，她還奉送給我們一句愛的箴言：“愛人越多煩惱也就多”。伊能靜的文筆自然流暢，而且細膩中還不失思想的跳躍，像之后的富有浪漫傷感的童話味道的《悲傷朱麗葉》、對于感情的迷茫困惑和執著的《落入凡間的精靈》、仿佛一本用渴望寫出來雋永清新的寓言書的《安妮的王子》……

1989年9月發行的《悲傷朱麗葉》和1990年3月發行的《落入凡間的精靈》使伊能靜戴上了“公主”的皇冠，悲劇的愛情故事不過生活中的一朵浪花罷了，但是那美麗的浪花卻讓人為之扼腕，隨風而來，旋起旋滅，除了些許惆悵之外，不留下一點痕跡，將心碎的故事變成一首明快的歌曲，的確是件不容易的事情，但伊能靜在《悲傷朱麗葉》中做到了。歌曲的風格雖然輕快，但是那淡淡的哀愁卻依然存在著，有傷心，有無奈，更多的則是悲哀，用笑容掩飾起來的悲哀其實是最沉痛的?！堵淙敕查g的精靈》的唱片封面上是伊能靜手握一把劍在胸前，歌詞中“人魚公主的那把短劍賜你/找到他之后/刺向他的心/你卻丟了劍也不愿/不愿傷害/寧愿失去你透明的羽翼”，不禁想起了《美人魚》的童話：人魚公主面對心愛的王子最終還是拋下了手中的短劍，寧可讓自己變成泡沫，和無垠的碧?；鲆坏?。讀來固然悲傷酸楚，可是細細想來，除了“莫可奈何”四個字之外，竟然再也找不到別的詞來形容了?！奥淙敕查g的精靈”本應該是無奈的，但是在伊能靜的演繹之下則充滿了歡喜，整首歌中一處哀怨的地方都沒有，但是略一思索，便覺得這些真摯的感情如今已經煙消云散，實在是一件堪悲之事。落花有意，流水無情，無可奈何的樣子活靈活現的勾勒在自己面前，似乎都已經見到了那滿面無奈笑著的女孩，故作瀟灑走開的樣子。伊能靜用歌聲訴說著一個悲劇，卻讓我的唇邊現出了一絲無奈的笑，笑得幾乎要流淚了。

從1992年開始，倔強的伊能靜也選擇了流浪，從臺灣流浪到香港，再從香港流浪到日本。這樣的流浪之中，她想過什么呢？沒有人知道，因為她在微笑。終于在1993年11月發行的《流浪的小孩》聽到了她的心聲，所有浪子的心聲：“應該往哪里走/找到一個地方屬于我/不需要勉強虛偽/心想風一樣自由”。那些屬于孤獨的人，也只有伊能靜才會用如此倔強的聲音來向命運宣戰吧。伊能靜的歌聲變了，變得平淡了。所有的愛，所有的恨，所有的激烈澎湃的感情，都在歲月的挫磨之中化做了平淡。她的歌聲已經不再是那么鋒芒畢露了，需要我們用心去欣賞，去聆聽了。浪子的心，浪子的情，確實是最真的，最熱的。也許我們看來冰冷無情，但是我們的心中卻珍惜著每一點每一滴的感情，無論是自己的還是別人的。

1995年5月發行的《下大雨了，春花開了》有一種頹廢的感覺，伊能靜自己作詞的《下大雨》其實說的是“流眼淚”，關于愛情的眼淚流得實在是太多了，而伊能靜把“愛情”則看成是“天空”，天空灰了，地上的人流淚了，女孩子的淚是感性的，男孩子的淚是理性的。而一年后的《自己》則是一個180度的大轉變，這張專輯充滿散文的意境把之前的頹廢抹煞得一乾二凈，伊能靜在專輯里也說：“這只是一個開始，也是我偶像階段的畢業典禮?！睂］嬛小缎」贰返母柙~創意真是大膽，她把被愛情遺棄的人比喻成被拋棄而依然忠心耿耿的狗，徒然想起《大話西游》中的一句臺詞：“那個人好像一條狗！”

接著，伊能靜在1996年6月發行了一張混音專輯《舞夜》后便沉寂了三年，在這三年中沒有人知道她去那里了，直到1999年10月伊能靜終于帶著《我很勇敢》回來了，但是她又變了，變得搖滾了，也似乎變得老了，不敢想她變得無心戀戰了。2000年的情人節，伊能靜跟庾澄慶組成了幸福的家庭，她再一次拿起了筆給庾澄慶寫下了一段話：我暗暗起誓，在我有生之年，我永遠要比你多活一天，我要陪伴你到最后，我要給你最初也是最終的深情，我要照顧你。我想，伊能靜把愛都給了庾澄慶。2001年7月，伊能靜還是舍不得音樂這片快樂的土地，發行了一張《關不住》，料想不到，伊能靜又變了，她又變得電子了，專輯中的歌都給人一種稀奇古怪的感覺。我想，伊能靜大概在多變的樂壇中找不到自己的方向了，一味地最感流行的腳步，其實，倒不如先沉淀自己，然后用自己的才華再去打造屬于自己的摩登天空。

再聽《十九歲的最后一天》的時候，自己已經21歲了。我想，所有大地的多彩、心靈的瑣碎、情感的瑰美都在演繹著生活的一幕幕，而這些必須要用心去包容、去歷煉，在這樣的生活中如果少了伊能靜，似乎并不完善。因為她是我最初的愛戀。