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百祥以喜歡認叻而聞名，他時?？湟约旱牟拍?，但其實是搞笑多于真實。
早于學生時代，陳百祥與溫拿樂隊五位成員已是好朋友，他與曾志偉亦屬好友。1970年代，他曾往中東做生意，但不太成功而回港。
這是他在TVB生活臺，自己說的，中5畢業，最喜歡是賺錢，在他20歲的時候用他在晚上唱歌和在TVB工作的4萬元和朋友合作建立了自己的制衣王國，三年內開了三間廠，身家過千萬，買了5輛車，那時候開始追求TVB紅星黃杏秀，那時候最有錢的人還不是李嘉誠，是霍英東。三年后制衣廠倒閉，經歷了人生的失落階段，他的最好的朋友譚詠麟用了他準備買樓的3萬塊借給了他去破產管理局申請破產。1979的時候重回TVB拍劇，做主持，出外唱歌。同年和他一生的女人黃杏秀（秀姑）在菲律賓注冊擺酒結婚。他說他一生人最好的朋友是譚詠麟，他老婆秀姑還開玩笑的說，譚詠麟是大婆，她是二奶。
陳百祥賭性很重，在94年時候，因為一個期指，輸掉了他幾千萬的身家，還倒賠了幾千萬，這是他人生的第二次破產。在那個時候，他運用他獨有商業眼光和成龍，曾志偉，譚詠麟，梅艷芳等眾多明星藝人集資1000萬港幣成立了一家東方魅力公司，其實一個股東不用出錢，那個人就是梅艷芳。并且上市，市值最高的時候達到25億港幣。
陳百祥是一個EQ很高的賭徒，最利害是賭馬，曾經最1000元港幣買中了一個3T中700萬，星島日報還登了出來。一個月試過連中6次3T。
陳百祥在香港人稱叻哥（廣東話），意思就是很聰明，任何事都要認第一的人，他自己說他出生就要做一個很利害的人，覺是平凡已經是罪過，你如果讓我做第二的話，我會很難受。92年用他練習的幾個月的高爾夫球技術拿了香港業余高爾夫球的冠軍。
陳百祥是一個不怕失敗的人，那時候制衣廠倒閉的時候，還有幾百萬件衣服。自己一個拉的幾百萬件衣服去了中東，三，四年內全部賣完，那時候還和中東的海盜交易，賣一件衣服，給一美金給海盜。轉轉間，全部賣完。