本作是以高飛一家和皮特一家為主題，故事描述他們是左右好鄰居。但是只有壞壞的皮特總是對天然呆的高飛多少不滿，經常用盡方法來整蠱高飛，不過最后鬧出不少笑話。但故事中還描述高飛的祖先和麥斯與P.J.的友情等等有趣生活。

在A Goofy Movie中麥斯已經是中學生，但也開始出現青少年的煩惱。在故事中麥斯想在結業禮時向他的女神Roxanne進行告白表演，但到最后表演失敗，不過得到她的舞會邀請。另一方面校長因這次事件向過保護的高飛投訴，令高飛進入過渡驚慌狀態，此時他突然決定在暑假中強逼帶麥斯去郊外釣魚。但麥斯知道后開始感到大麻煩，在出發前不小心向Roxanne說自己的父親是Powerline的朋友要去直播演唱會表演的謊話。之后開始一場問題多多的親子之旅。

An Extremely Goofy Movie是高飛兩父子的最后的作品，在故事中麥斯已經是大學生，開學前與同伴發誓要拿下今屆的學校X-Game冠軍，而且以興奮的心情等待自由的生活。但是，兒子控的高飛因為麥斯要離開他身邊，而變得沒有精神去工作，反而因破壞了工廠設施被逼解雇。而麥斯在學校遇上了競爭對手Bradley，而且下了一場賭注。另一方面高飛在職業介紹所中，職員說他因為沒有大學文憑，所以很難給他工作，于是叫他再讀大學1年。誰知居然又編入與麥斯同一個教室，就是這樣正式開始麥斯的親子大學生活。