1997那一年，香港回歸，三峽大壩截留，鄧小平、張雨生、戴安娜王妃離世，四大天王占據流行金曲，年輕人則向往古惑仔的熱血街頭…… 　　南方小城里，六個即將面臨高考的中學生，憧憬著各自的未來。董啾啾（張含韻 飾），外表乖乖女、班花，內心卻有叛逆沖動；夏靜寒（冉旭 飾），是他人眼中的古惑仔、女生心中的“憂郁校草”，與羅凡（代旭 飾）、大偉（李現 飾）、小強（張政 飾）等四人是最佳損友拍檔，在近高考時還在學校創下了許多可歌可泣的經典事跡。 因為一首歌曲以及一次意外，董啾啾與夏靜寒產生了交集，也令雙方各自的好友關系發生了天翻地覆的變化。 　　初戀在最美好的季節開始，你經過一陣子，我卻記得一輩子。謝謝不完美的你，給了我完美的青春。