1996年，15歲的布蘭妮簽約Jive唱片公司成為旗下藝人。

1999年，她發行了第一張唱片《Baby One More Time》，當年銷量達1300萬張。

2000年，布蘭妮發行第二張專輯《Oops！I Did It Again》，首周銷量達131萬9千張[3]，并獲得滾石雜志四顆星贊譽與格萊美提名[4]?！稅鄣脑俑姘住罚∣ops!... I Did It Again）為布蘭妮的第2張錄音室專輯，發行于2000年5月。專輯于美國首周空降冠軍，并獲得了130萬的銷量，打破了當時尼爾森銷量統計系統美國女子首周銷量的記錄。 專輯至今在全球獲得超過2500萬的銷量，成為世界暢銷專輯之一。 專輯的首支單曲《愛的再告白》（Oops!... I Did It Again）成功奪下澳大利亞、新西蘭、英國和許多其他歐洲國家的冠軍。專輯和同名歌曲分別獲得了格萊美最佳流行演唱專輯和最佳流行女歌手的提名。

同年，布蘭妮開啟了自己的第2場巡回演唱會愛的再告白世界巡回演唱會（Oops!... I Did It Again Tour），總共賺得四千零五十萬美元的門票收入。她也發行了自己和母親共同創作的第一本書《Britney Spears' Heart-to-Heart》[5]。 2000年9月7日，布蘭妮于2000年MTV音樂錄像帶大獎表演。表演途中，她脫下了自己的黑色西裝，露出了了亮片肉色緊身衣，伴以強勁的舞蹈動作。這場表演被評論認為是布蘭妮成為一個性感的舞者開端。在媒體的紛紛猜測下，布蘭妮也證實她與超級男孩成員賈斯汀·汀布萊克的交往。

布蘭妮·斯皮爾斯
布蘭妮·斯皮爾斯

2001年11月推出第三張專輯《Britney》，她自己嘗試參與了創作，她曾經在第二張專輯中，寫了一首告白式的情歌《Dear Diary》?！禝'm a Slave 4 U》由Chad Hugo及Pharrell Williams共同制作，在這支音樂錄像帶中，布蘭妮與舞者們在香汗淋漓中不停起舞。同年，布蘭妮首度在MTV音樂錄像帶頒獎典禮上表演這首歌曲。而《I Love Rock 'n' Roll》這首單則是翻唱Joan Jett在1982年發行的單曲。第五支單曲《Boys》則配合電影《王牌大賤諜3》推出混音版發行，與Pharrell Williams合作。同年，布蘭妮開始嘗試跨入電影行業，主演了一部結合自己實際人生經驗的電影《穿越鄉間路》。

2003年，布蘭妮再度回到錄音室，錄制了第4張專輯《流行禁區》，參與的制作人包括了Moby、Guy Sigsworth、RedZone及The Matrix等重量級制作人。這個強勢的制作組合，為布蘭妮打造了《Toxic》、《Me Against the Music》及《Outrageous》等單曲。這張《流行禁區》充滿了舞曲曲風、嘻哈風味、以及未來感。在《Toxic》中，布蘭妮的造型就像是007電影的龐德女郎一樣，更多加了日本風味。而 《Everytime》和R. Kelly為Britney打造的單曲《Outrageous》則展現了不同的音樂風情。同年11月17日，布蘭妮登上好萊塢星光大道，成為該大道上第2242顆“星”

布蘭妮·斯皮爾斯
布蘭妮·斯皮爾斯

2004年，布蘭妮發行了個人首張精選輯《Greatest Hits：My Prerogative》，奪下臺灣年度西洋藝人總銷售的冠軍，精選收錄了兩首新曲分別是翻唱自1998年黑人歌手Bobby Brown的代表作《My Prerogative》，以及《Do Somethin'》。[29]

2005年，布蘭妮宣布舉辦黑瑪瑙巡回演唱會。但她在6月拍攝單曲《Outrageous》的MV時因跳舞不慎弄傷膝蓋，令其后的巡演場次被迫取消，原定101場的巡演只完成了54場。 同年發行第一張混音專輯《B In The Mix：The Remixes》。

2007年，布蘭妮發行第五張專輯《暈炫風暴》[30]，結合The Neptunes、珍妮佛·洛培茲、凱莉·米洛、瑪丹娜、妮利費塔朵、天命真女、史奴比狗狗、Usher、Beyonce等齊力制作。首發單曲《Gimme More》，贏得《Blender》雜志四星高評，并奪下歐美及大洋洲國家的iTunes單曲榜冠軍，公告牌百強單曲榜從63名躍升Top 3，創下繼《愛的初告白》之后八年排名最高單曲。

2008年9月，布蘭妮錄制完成第六張專輯，主打曲《Womanizer》于9月26日在紐約首播。在2008年MTV音樂錄影帶大獎中，布蘭妮憑借歌曲《破碎的我》而獲得“最佳女歌手音樂錄像帶”、“最佳流行音樂錄像帶”和“年度最佳音樂錄像帶”三項大獎[6]。

布蘭妮·斯皮爾斯
布蘭妮·斯皮爾斯

2009年9月29日，單曲《3》在全球進行首播[7]。11月24日，布蘭妮發行了自己出道十年的精選集《The Singles Collection》。

2010年，1月31日，第52屆格萊美音樂頒獎禮在洛杉磯舉行，角逐“最佳舞蹈歌曲”的布蘭妮出席[8]。8月，布蘭妮確認客串出演電視劇《歡樂合唱團》[9]。

2011年3月25日，布蘭妮發行了第七張專輯《Femme Fatale》[10]，并在首周憑借27.6萬張的銷量，而在該周的美國公告牌二百強專輯榜中獲得冠軍[11]。5月，2011年度公告牌音樂大獎正式頒發，布蘭妮登臺亮相，與蕾哈娜在舞臺上聯手演唱了單曲《S&M》[12]。6月16日，布蘭妮舉辦蛇蝎美人巡回演唱會并在首站Sacramento展開。8月28日， 第28屆MTV音樂錄影帶大獎頒獎禮在洛杉磯諾基亞劇院舉行，布蘭妮獲MTV音樂錄影帶的MV終生成就先鋒獎[31]。9月，布蘭妮獲得MTV歐洲音樂大獎最佳流行樂歌手的提名[13]。10月11日，布蘭妮推出她的第二張個人混音唱片《B In The Mix：The Remixes Vol. 2》[14]。11月，布蘭妮憑借《Femme Fatale》獲得第38屆人民選擇獎年度最佳專輯的提名[32]。12月，美國滾石雜志公布了2011年度年度最佳專輯與最佳單曲的名單，布蘭妮的《Till The World Ends》名列年度最佳單曲排行第三位[15]。

2012年2月8日，MTV國際揭曉了2011MTV音樂錄影帶最佳播出獎獲獎名單，布蘭妮獲得白金獎[16]。5月，布蘭妮正式加盟美版《X音素》評委席[17]。截至到同年11月，專輯《Baby One More Time》在美國銷量達1千萬張[18]。12月，布蘭妮以5800萬美元年收入獲得《福布斯》2012年音樂界最賺錢女歌手排行榜冠軍[19]。

2013年4月17日，布布蘭妮·斯皮爾斯
布蘭妮·斯皮爾斯
蘭妮錄制了《Ooh La La》一曲作為電影《藍精靈2》的主題曲。這首名為《Ooh La La》的歌曲不僅將收錄進電影原聲大碟，同時還將出現在影片結束字幕滾動的時候[20]。 7月29日，布蘭妮出席《藍精靈2》在洛杉磯舉行的首映禮[21]。12月3日，布蘭妮的第八張錄音室唱片《Britney Jean》在北美正式發行[22]，并在該周達到十萬七千張的銷量，獲得公告牌二百強專輯榜第四名]。
2014年1月8日，第40屆人民選擇獎在美國洛杉磯舉行，布蘭妮獲得最受歡迎流行歌手。